FINAL DEL REINADO EN AUSTRALIA

Mónica comenzó 1999 con el viaje al Open de Australia por 1ª vez en tres años. Nunca había sido derrotada en Australia en sus anteriores participaciones en el primer Grand Slam del año. Avanzando por el cuadro se volvió a encontrar con Steffi Graf en los 1/4 de final, pero ésta vez Mónica salió victoriosa en dos sets. Ganó el primer set 7-5 después de haber estado por debajo en el marcador, y arrolló a Graf en el 2º set por 6-1. El resultado final del marcador fué 7-5 6-1 para Seles. Mónica llegó a las semifinales del Open de Australia una vez más, y contaba con 33-0 en victorias y derrotas. Esperando en semifinales estaba Martina Hingis, quién estaba haciendo también su particular historia de éxitos en Australia. Mónica perdió contra Hingis en un caluroso y soleado día por 6-2 6-4, rompiendo así su imbatibilidad en el torneo y colocando a Hingis en la final (sería su último Grand Slam). Después del Open de Australia formó parte del equipo de Fed Cup, jugando por su país de adopción (USA) contra Croacia en la primera ronda. Ganó a las jugadoras croatas (Talaja 6-3 6-1 y Majoli 6-0 6-3) ayudando a USA a avanzar en el cuadro derrotando a Croacia.

En Roland Garros luchó para llegar a semifinales mostrando el poder de sus potentes y ajustados golpes, y allí se encontró una vez más a Steffi Graf al otro lado de la red. Mónica ganó el primer set 7-6, Graf se rehizo y terminó ganando 6-7 6-3 6-4 el que fué el último enfrentamiento de ambas jugadoras, ya que Steffi Graf se retiró de la competición dos meses después.

Aunque ganó algunos buenos partidos durante el año, el único título que consiguió Mónica en 1999 fué en el Bausch & Lomb Championships (Amelia Island), venciendo a la rumana Ruxandra Dragomir por 6-2 6-3 en la final.